상대를 설득하기 위해서는 먼저 상대의 입장에서 생각해봐야 한다. ‘지피지기 백전불태’의 자세로 상대를 분석함으로써 설득 방향을 잡을 수 있다. 설득 상대를 분석할 때 핵심은 ‘공감’이다. 단순히 상대의 감정을 파악하고 인정하는 것을 넘어, 상대방의 입장에서 생각의 흐름을 따라 상황을 바라보고 이해해야 한다.
상대가 무엇을 알고 있고, 누구에게 영향을 받으며, 어떤 유형의 정보를 신뢰하고, 어떠한 가설을 바탕으로 어떻게 결정하는지를 미리 파악할 수 있다면 좋다. 그리고 상대가 무엇 때문에 결정을 망설이는지, 이 결정으로 무엇을 얻고자 하는지를 생각해 본다면 상대를 설득하기 위한 방법을 세우는 데 도움이 될 것이다. 상대방의 입장을 먼저 이해하고, 그 위에 나의 논리를 쌓는다면 상대의 마음을 열 수 있을 것이다.

상대의 입장에서 나의 제안대로 결정해야 하는 이유를 제시해야 한다. ‘우리 제품이 시장 점유율 1위입니다’보다 ‘우리 제품을 도입하면 비용 절감 효과를 체감하실 수 있을 것입니다’와 같이 상대의 이익과 관심사를 중심에 두어 메시지를 전하는 것이 효과적이다. 선택해야 하는 이유를 설명하지 못하고 본인의 입장만 늘어놓는 경우도 있는데 이는 설득이 아닌 호소일 뿐이다. 설득 상대가 합당한 이유를 가지고 결정했음을 확신할 수 있도록 논거를 제시해야 한다.
내가 상사에게 보고한 내용을 상사가 또 그 위의 상사에게 보고해야 할 경우도 있다. 이러한 경우 나의 직접적인 설득 상대 뒤에 있는 ‘넥스트 보스’를 고려하여 어떻게 설득할지를 구상해 보자. 가장 핵심이 무엇인지 한눈에 들어오도록 정리하여, 해당 제안이 다른 대안과 비교하여 어떤 점이 나은지, 조직을 운용하는 데 어떠한 영향이 있을지, 중장기적으로 어떤 영향이 있을지, 이 선택이 회사의 평판에 어떠한 영향을 미칠지 등을 고려해 설득 전략을 세울 수 있다. 이렇듯 상사의 시선에서 생각해보는 훈련은 조직 전체의 논리를 이해할 수 있는 방법이며, 나중에 상사의 자리에 올랐을 때에도 도움이 될 것이다.

간단명료하게 전달해야 듣는 입장에서도 이해하기 쉽다. 사람의 집중력은 제한되어 있고, 모든 것을 살피기에는 시간이 부족하다. 두괄식으로 말하고자 하는 바를 먼저 제시하고, 핵심만 간결하게 정리한 ‘간결한 구조’로 메시지를 명확하게 전달해야 기억에 오래 남기 마련이다. 심지어는 같은 내용이라도 가독성이 높은 서체와 레이아웃으로 보고서를 구성했을 때 더 쉽게 받아들일 수 있다.
설득하는 사람의 입장에서는 하나라도 더 많은 내용을 전달하고 싶겠지만, 그래서는 어떤 게 핵심인지 파악하기 쉽지 않다. 가장 중요한 몇 가지만 강조하는 것이 효과적이며 반드시 기억해야 할 메시지는 단순화하여 전달하자. 내용을 전하기 전 목차를 통해 내용이 어떻게 구성되어 있는지를 제시하고, 발표가 길어질 경우 중간 요약을 통해 핵심을 짚어주며, 그래프 등 시각화 도구를 활용하여 직관적으로 이해할 수 있도록 돕자.